Die Grundidee des Letterboxing ist: Irgendjemand versteckt eine wasserdichte Box irgendwo (an einer schönen oder interessanten Stelle oder in einer abgelegenen Gegend) plaziert darin ein sogenanntes Logbuch, ein falls möglich selbst hergestellten Stempel.

Derjenige der die Box versteckt hat, schreibt anschließend Hinweise / Wegweiser (sog. Clues) wie und wo diese (Letter)Boxen zu finden sind. Diese Hinweise können eine leichte Wegbeschreibung direkt zur Box sein oder auch rätselhaft und schwierig sein, oder einfach dazwischen. Die Clues beinhalten oft eine Landkarte oder Kompassangaben zu bestimmten markanten Punkten. Dies kann so sein, muß aber nicht so sein. Ein Versteck auszusuchen und anschließend den Clue zu schreiben ist auch ein Teil der Kunst. Nachdem die Clues geschrieben wurden und im Internet veröffentlicht wurden, ist es für andere Letterboxer möglich die versteckten Box´n zu finden.

Der Sucher (Letterboxer oder Jäger) benötigt bei seiner Suche nicht nur den Clue, eine Landkarte und einen Kompaß. Zusätzlich muß auch ein Stift (zum Eintrag ins Logbuch), der persönliche Stempel (zum ins Logbuch stempeln), ein eigenes Stempelkissen und ein eigenes Logbuch (zum sammeln der Letterbox Stempel) mitgebracht werden.

Das Logbuch in der Box zeichnet alle Besucher (durch den Eintag und den Stempel) auf und der Letterbox-Jäger erhält durch den Stempel in seinem persönlichen Logbuch eine Aufzeichnung über alle gefundenen Letterboxen.

Seit die 1. Letterbox in Deutschland im Jahre 2002 bei Bad Dürkheim versteckt wurde finden immer mehr Naturliebhaber mit Ihren Familien Spass an dieser Form der "Schnitzeljagd". Insbesondere nach diversen Veröffentlichungen in der Presse und und den Medien kommen immer mehr neue Letterboxer hinzu und infizieren wiederum andere. Letterboxing, dass vor einigen Jahren nur auf die Region Pfalz konzentiert war kann heute auch in vielen anderen Bundesländern ausgeübt werden.